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1986 zog Tippin nach Nashville, wo er eine Anstellung als Songwriter beim renommierten Accuff-Rose-Verlag fand. Ein Demo-Band fand Ende der achtziger Jahre den Weg zum RCA-Label, das ihn wenig später unter Vertrag nahm.
1990 erschien seine erste Single, Something With A Ring On It. Im gleichen Jahr folgte sein Debüt-Album You've Got To Stand For Something.
Der Durchbruch gelang 1992 mit seinem zweiten Album. Read Between The Lines erreichte Platinstatus und es wurde mit There Ain't Nothing Wrong With The Radio ein Nummer-1-Hit ausgekoppelt. An allen Songs war Tippin als Co-Autor beteiligt. Seine Erfolgssträhne hielt auch beim dritten Album an. Call Of The Wild wurde vergoldet.
Seine Singles kamen aber in den nächsten Jahren nicht über mittlere Hitparadenplatzierungen hinaus.
1995 heiratete er die Songwriterin Thea Corontzos. Im gleichen Jahr schaffte er mit That's As Close As I'll Get To Loving You seine zweite Topplatzierung in den Country-Charts.
