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Gleich nach seiner Ausbildung als Kfz-Mechaniker stieg Olaf als Gitarrist und Sänger in die Band seines Vaters (Die Virginias) ein.
Sein Auftritt 1985 beim DDR-Nachwuchswettbewerb "Goldener Rathausmann" brachte seinen Traum ins Rollen. Innerhalb kürzester Zeit folgten Fernsehauftritte und sein Debüt-Album "Es brennt wie Feuer" wurde vergoldet. 1986 wählten ihn die Leser der damaligen Fernsehzeitschrift "FF dabei" zu ihrem Lieblingsstar.
Im Jahr 1990 überreichte ihm Dieter Thomas Heck als erstem Künstler aus der DDR die "Goldene Stimmgabel". Wenig später wurde der international erfolgreiche Produzent Jack White auf ihn aufmerksam und prophezeite Olaf Berger eine erfolgreiche Zukunft. Mit dem Album "Erzähl mir was von dir" gelang ihm dann auch der gesamtdeutsche Durchbruch im Showgeschäft.
1999 nahm er mit dem Titel Schenk mir Deine Träume an den Deutschen Schlager-Festspielen teil und erreichte den 3. Platz. Er veröffentlichte auch einige Duette zusammen mit seiner Tochter Maria.
2015 feierte der Dresdner sein 30-jähriges Bühnenjubiläum mit einer Tour. Für eine große Überraschung sorgte das Duett The way she looks at you mit dem irischen Superstar Johnny Logan.
