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Obwohl er in den 60er Jahren bereits einige Soloschallplatten aufgenommen hatte, war er zunächst als Songschreiber erfolgreich.
Sein erster eigener internationaler Hit war 1970 der Titel If You Could Read My Mind. Dieses Stück machte ihn auch in Deutschland einem größeren Publikum bekannt, allerdings erst 1972 auf dem Umweg über die Instrumentalversion der schwedischen Gruppe The Spotnicks.
1974 gelang ihm in den USA ein Nummer-eins-Hit mit Sundown
Sein letzter großer Erfolg in den Hitparaden war 1976 mit dem Lied The Wreck of the Edmund Fitzgerald, die Ballade handelt von einer Schiffskatastrophe auf dem großen See Lake Superior
Seit den 80er Jahren war er nicht mehr in den amerikanischen Top 50 vertreten, obwohl er weiterhin auf der Bühne und im Studio aktiv war.