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Er wurde vor allen Dingen durch den Klassiker What Becomes of the Broken Hearted bekannt
1961 veröffentlichte er seine erste Single Don't Feel Sorry for Me
1966 hatte er seinen ersten Millionenseller mit What Becomes of the Broken Hearted
Mit I've Passed This Way Before und Gonna Give Her All the Love I Got hatte er 1967 zwei weitere Top-40-Hits in Großbritannien und in den USA.
Danach ließ der Erfolg in seiner Heimat nach.
In Großbritannien gelangen ihm jedoch 1970 mit I'll Say Forever My Love, Farewell Is a Lonely Sound und It's Wonderful (To Be Loved By You) gleich drei weitere Top-10-Erfolge.
Ebenfalls erschien 1970 mit seinem Bruder David als "The Ruffin Brothers" ein gemeinsames Album "I Am My Brother's Keeper" das allerdings nur wenig erfolgreich war.
Sein nächster großer internationaler Hit gelang ihm 1980 mit dem von Robin Gibb geschriebenen Lied Hold on (to My Love)
1982 hatte er mit Turn to Me, im Duett mit Maxine Nightingale, seinen letzten Top-20-Hit in den USA
Seinen Hit What Becomes of the Broken Hearted veröffentlichte er später mehrfach neu, unter anderem Ende der 80er Jahre im Duett mit Ruby Turner. Zudem existiert von ihm eine italienische Version mit dem Titel Se decidi cosi