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Er war nicht nur Country-Musiker, sondern auch Schauspieler und wurde 2010 in die Country Music Hall of Fame aufgenommen.
1952 nahm er seine erste Single "Bumming Around" auf, sie erreichte einen respektablen Platz fünf der Country-Hitparade.
1961 veröffentlichte er die Eigenkomposition "Big Bad John", die mit einem Grammy ausgezeichnete Single erreichte Platz Eins in der Country- und auch in der Pop-Hitparade und war einer der größten Hits der sechziger Jahre.
Den Spitzenplatz in der Country-Hitparade erreichte er noch einmal 1965 mit dem Titel The First Thing Ev'ry Morning (And The Last Thing Ev'ry Night).
Die Verkaufszahlen seiner Schallplatten ließen danach aber allmählich nach, obwohl er weiterhin in den Hitparaden vertreten war. Seine letzte Top-Ten-Platzierung hatte er 1976 mit I.O.U.
