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Leadbelly spielte verschiedene Instrumente wie Akkordeon, Mandoline, Klavier und Mundharmonika; sein Lieblingsinstrument war eine zwölfsaitige Gitarre.
1916 wurde er das erste Mal wegen Körperverletzung zu einer Haftstrafe verurteilt und 1918 in Texas wegen Mordes zu 30 Jahren Zwangsarbeit. Gouverneur Pat Neff soll Leadbelly begnadigt haben, nachdem ihm dieser bei einem Gefängnisbesuch seine Bitte in Form eines Liedes vorgetragen habe. Tatsächlich wurde Leadbelly 1925 wegen guter Führung vorzeitig aus der Haft entlassen.
Fünf Jahre später wurde er erneut wegen Raubes und Mordversuchs in Louisiana inhaftiert. 1933 zog der Folklore-Forscher John Lomax mit seinem Sohn Alan durch die Haftanstalten Louisianas, um die Musik der Afro-Amerikaner für die Library of Congress aufzunehmen. Ein Jahr nachdem er die beiden ersten Aufnahmen mit Leadbelly gemacht hatte, wurde dieser auf die Initiative von John Lomax hin begnadigt.
1935 kam Leadbelly nach New York und machte sich innerhalb der weißen, linksintellektuellen Künstlerszene rasch einen Namen. Hier kam er in Kontakt mit weißen Folkmusikern wie Woody Guthrie und Pete Seeger.