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Paul Ryan konnte in der zweiten Hälfte der 1960er Jahre, vor allem gemeinsam mit seinem Zwillingsbruder Barry Erfolge feiern.
Die Ryan-Brüder erhielten 1965 einen Vertrag bei Decca Records und veröffentlichten als Paul and Barry Ryan unter der Regie von Produzent Les Reed eine Reihe Singles mit Popschlagern.
Der Starrummel und der damit verbundene Stress brachten Paul jedoch angeblich an den Rand eines Nervenzusammenbruchs. Die Brüder beschlossen 1967, dass Barry weiter auf der Bühne stehen sollte, Paul hingegen werde sich in den Hintergrund zurückziehen, Songs schreiben und produzieren.
Paul schrieb noch weitere Hits für Barry (wie Love Is Love, The Hunt, Kitsch und Zeit macht nur vor dem Teufel halt), sie konnten aber nicht an den Welterfolg von "Eloise" anknüpfen.