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Er konnte ab Mitte der 60er Jahre gemeinsam mit seinem Zwillingsbruder Paul Ryan und ab 1968 bis Anfang der 70er Jahre als Solointerpret weltweit Hitparaden-Erfolge feiern. Sein größter weltweiter Hit war das von Paul Ryan geschriebene Eloise.
Die Ryan-Brüder veröffentlichten in den 60er Jahren (als Paul and Barry Ryan) mehrere erfolgreiche Hit-Singles:
Don't Bring Me Your Heartaches (1965)
Have Pity on the Boy (1966)
I Love Her (1966)
die sich in der britischen Hitparade in den Top 20 platzieren konnten.
Im Jahre 1967 begannen die Brüder, sich auf neue Wege zu konzentrieren. Nach weiteren zwei Veröffentlichungen von zwei gemeinsamen Singles (Heartbreaker und Pictures of Today) konzentrierte sich Paul auf das Schreiben und Produzieren der Lieder, während Barry sie als Interpret vortrug.
1968 belegte das dramatische, reich orchestrierte Lied "Eloise" in sechs Ländern wochenlang die Nummer 1 der Hitparaden.
Ab 1972 blieben weitere Charterfolge seiner Solo-Veröffentlichungen und auch der 1973 und 1974 gemeinsamen mit seinem Bruder produzierten Singles aus.
1976 unternahm Ryan unter dem Pseudonym Matayo mit der gleichnamigen Single einen weiteren, jedoch erfolglosen Versuch, an seine alten Erfolge anzuknüpfen.
1978 zog sich Barry ins Privatleben zurück, sein Bruder Paul drängte ihn allerdings und so wurden 1989 zwei weitere Singles veröffentlich, welche aber jedoch floppten.
