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Er ist mit 26 Nummer-1-Hits in den Country-Hitparaden einer der erfolgreichsten Musiker des Genres und wurde 20 Mal für den Grammy nominiert und zwei Mal damit ausgezeichnet.
Die New Yorker Schallplattenfirma Arista Records beabsichtigte damals, ihre Aktivitäten nach Nashville auszuweiten. Alan Jackson erhielt 1989 als erster einen Vertrag. Nach einer mäßig erfolgreichen Single wurde 1990 das Album Here in the Real World veröffentlicht, das sich mehr als eine Million Mal verkaufte.
Jedes von Jacksons folgenden Alben wurde mit Platin oder sogar mit mehrfachem Platin ausgezeichnet, und fast jede seiner Singles erreichte die Spitze der Country-Hitparade.
