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Sie wurde 1967 durch den Hit Ode to Billie Joe bekannt
1967 erhielt sie einen Plattenvertrag bei Capitol Records. Bereits ihre erste Single, die mit karger Gitarrenbegleitung fast im Sprechgesang vorgetragene Ode to Billie Joe, die die Begleitumstände eines Selbstmordes schilderte, wurde zum Hit. Das Lied, das ihr drei Grammys und zahlreiche weitere Auszeichnungen einbrachte, hielt sich vier Wochen an der Spitze der US-Hitparade und platzierte sich hoch in der Country-Hitparade. Die "Southern Belle" mit der heiseren Bluesstimme hatte ansatzlos den kommerziellen Durchbruch geschafft.
An diesen Anfangserfolg konnte Bobbie Gentry allerdings zunächst nicht anknüpfen.
Okolona River Bottom Band (1967)
Louisiana Man (1968)
Mornin' Glory (1968)
Let It Be Me (1969) mit Glen Campbell
Fancy (1969)
waren kleinere Hits in den Vereinigten Staaten.
Mit I'll Never Fall in Love Again gelang ihr 1969 außerdem der Sprung an die Spitze der UK-Hitparade. Raindrops Keep Fallin' on My Head, eine Coverversion des Liedes von B. J. Thomas, platzierte sich 1970 in der britischen Hitparade.
